Microsoft欲以460亿美元（也有446、450甚至超过500亿等价格消息）探询并购（bid on）Yahoo！的消息依旧在市场中余波荡漾，也引起各级市场分析单位及IT产业研究机构的密切关注。整体来看，如果并购案成真，Microsoft和Yahoo之间将进行一场规模浩大的整并计划，在成本计算及企业文化差异上，都会面临严酷的挑战。不过两者整并后的庞大数据库，将是对抗Google的重要利器。

其实，市场上早就传言Microsoft和Yahoo！双方针对并购问题，已经持续探讨了18个月。而网络广告市场在未来三年将具有800亿美元规模的潜在庞大商机，更是促使Microsoft积极欲并购Yahoo！的关键驱动力量。

Businessweek 媒体专栏作家Jon Fine认为，Microsoft此举不过是想要摆脱投资在线内容服务的泥沼，否则Microsoft必须大量举债，且不一定在网络搜寻服务及技术上与Google相抗衡。但两家巨头的整并计划将会耗费许多时间及人力，Microsoft并购Yahoo是不是一个聪明方案，仍有待审慎观察。

Media & Technology资深编辑Dennis Kneale则认为这项并购案对Microsoft来说十分有利，Yahoo！因此将丧失自身的独立性，Microsoft则取得Yahoo！在在线内容服务的优势，包括在全球拥有超过4亿用户的电子邮件、网拍账号及相关地址等细节，这对Microsoft欲介入在线服务的企图心，起了关键作用。

GRUPPO,LEVEY &Co.总经理Claire Gruppo也认为，Microsoft可藉由此并购案，在网络内容服务市场领域取得较好的市场防御优势，这也是Microsoft长期以来所期盼的。至于Yahoo！一直在寻找抗衡Google的最佳策略，不过事实证明成效不彰，因此对于Microsoft来说，这是进一步透过Yaho！o的既有市场与Google一较高下进而获利的良机。

Technology Guardian资深编辑Charles Arthur分析时指出，Microsoft想要借用Yahoo！的知名品牌在因特网世界打出一片天，不过若要顺利并购Yahoo！，还有三个难题必须克服，其一是Microsoft目前在全球银行的资产为900亿美元，并购金额其中的220亿美元需采用现金并购方式，Microsoft必须取得银行团对于此项并购案的支持和信任；其二是Yahoo！所使用或引进的技术与Microsoft并不相同，系统整合上会有很多课题；其三是如何整合两者差异颇大的企业文化，以及安抚Yahoo！内部员工对于Microsoft的敌意。

Charles Arthur强调，两者之间不仅是在财务制度上的整合过程可能会旷日废时，此外Yahoo！作为一个媒体集团，如何与软件巨头并行运作，难度也相当高。他认为并建议，Microsoft可采取策略联盟各自分别运作而不是并购的方式，或许才是较好的作法。

Fastercompany.com专业部落客Robert Scoble指出，结合Microsoft既有的Hotmail用户加上Yahoo！庞大的客户数据库，对于Microsoft进一步扩展在线服务的市占率颇有帮助，但在系统整合技术上仍存有问题尚待克服，两者之间的企业文化也是殊异颇大，这也是Microsoft现在必须面对的课题。Robert Scoble并认为，Microsoft能不能藉由并购Yahoo！，进而挑战Google在行动搜寻服务的强大垄断地位，这样的优势并不明显，特别是Google已经在此领域与多方手机厂商及电信营运商合作，相关产品也已经成熟化，Microsoft现在才开始起步，似乎为时已晚。

S&P（Standard & Poor's）网络产业分析师Scott Kessler则表示，Microsoft已经跟Yahoo！洽谈许久，目的旨在证明Microsoft有决心进入网络服务市场，Yahoo！近来实力不断削减，正是Microsoft掌握此一契机证明决心的时候。Yahoo！在美国及全球不仅具品牌影响力，在在线内容、在线搜寻、网络服务应用等接口上依旧具有市场领导地位，这对Microsoft来说十分具有吸引力，能使其事半功倍，Yahoo！也可藉此缓解市场价值不断被低估的危机。